22 câu lạc bộ tham gia vòng sơ loại: 2 đội từ Highland League, 5 đội từ Lowland League, 4 đội từ Junior và 11 đội khác thuộc Hiệp hội bóng đá Scotland.[1] Có 6 trong các đội này được đi tiếp ở vòng Một, khi 14 đội Highland League, 6 đội Lowland League và 2 đội khác đăng ký tham gia.[1]

Trong vòng Hai, tất cả 10 đội của Scottish League Two tham gia, cùng với 2 đội có thứ hạng cao nhất của Highland League mùa trước, 2 đội có thứ hạng cao nhất của Lowland League mùa trước và 18 đội thắng ở vòng Một.[1] Tất cả 10 đội của Scottish League One và 6 đội Scottish Championship bắt đầu từ vòng Ba, trong khi 4 đội Championship còn lại và tất cả 12 đội Scottish Premiership tham gia vòng Bốn.[1]

Lịch thi đấu cho mùa giải 2014–15 như sau:[1][2]